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學術要聞

我校活性天然產物合成及應用團隊在有機催化領域取得系列進展

本網訊(通訊員 王能中) 近日,我校生物與制藥學院活性天然產物合成及應用團隊在有機催化領域取得了一系列重要研究進展,創新成果相繼3次刊登在中國科學院一區期刊《Organic Chemistry Frontiers》(有機化學前沿)上。

研究成果一題為“ConciseSynthesis ofPyrrolo[3,4-c]quinolines via a P(NMe2)3-Catalyzed [4 + 2]Annulation followed by a Zn/AcOH-MediatedReduction-Hydroamination-Isomerization”(P(NMe2)3催化的[4 + 2]環加成反應和Zn/AcOH介導的還原-氫胺化-異構化串聯反應簡便合成吡咯并[3,4-c]喹啉類化合物)(Org. Chem. Front.2024,DOI:10.1039/D4QO00169A.)。吡咯并[3,4-c]喹啉骨架是許多天然產物和生物活性分子中常見的結構單元,具有廣泛的生物學和藥理學特性。該論文發展了一種有機膦催化2-氨基-β-硝基苯乙烯和β′-乙酰氧基聯烯酸酯的[4 + 2]環加成反應,高效構建了帶有一個全碳季碳中心的氫化喹啉的方法,隨后在鋅粉和醋酸的作用下,氫化喹啉經過還原-氫胺化-異構化的串聯反應得到一系列吡咯并[3,4-c]喹啉類化合物。

我校2021級碩士研究生陳政陽和2023級碩士研究生熊丹為論文的共同第一作者,鄒坤教授、黃年玉教授和王能中副教授為論文通訊作者,我校為論文第一完成單位。

研究成果二題為“Straight-Chain ω-Amino-α,β-UnsaturatedCarbonylCompounds:VersatileSynthons for theSynthesis ofNitrogen-ContainingHeterocycles viaOrganocatalyticReactions”(直鏈ω-氨基-α,β-不飽和羰基化合物:合成含氮雜環化合物的通用合成子)(Org. Chem. Front.2024,11, 236-253.)。五元和六元含氮的飽和雜環結構廣泛存在于天然產物、生物活性分子和藥物分子中。為了方便快速地獲得它們,合成化學家設計了多功能合成子——直鏈-氨基-α,β-不飽和羰基化合物,該合成子具有親核性的氮原子中心和Michael受體結構,既可以通過aza-Michael加成反應構建含氮雜環上的C-N鍵,又可以通過調節碳鏈的長度編輯五元或六元含氮雜環。此外,當碳鏈上的一個碳原子被其他雜原子取代后,則可以構筑多雜原子環。因此,直鏈ω-氨基-α,β-不飽和羰基化合物受到化學家們的密切關注。根據有機催化反應模式,該論文從共價催化(仲胺催化、膦催化、N-雜卡賓催化)、 非共價催化( Br?nsted 酸催化)、雙功能催化(雙功能叔胺/伯胺催化、 雙功能叔胺/方酰胺催化、雙功能叔胺/硫脲催化)三個方面進行了討論,系統性總結分析了直鏈ω-氨基α,β-不飽和羰基化合物作為多功能合成子,可以參與多種有機催化反應。

我校2021級碩士研究生李淑慧和2023級碩士研究生李曉萱為該論文的共同第一作者,黃年玉教授、姚輝副教授和王能中副教授為論文通訊作者,我校為論文第一完成單位。

研究成果三題為“RecentAdvances in N-HeterocyclicCarbene (NHC)CatalyzedFluorination andFluoroalkylation”(氮雜卡賓催化的氟化和氟烷基化反應的研究進展)(Org. Chem. Front.2024, DOI: 10.1039/D3QO02098C.)。氟和氟烷基廣泛存在于有機分子中,可用于許多領域,例如生物化學、醫學、農業化學、材料科學和合成化學。含氟或氟烷基的有機分子的高效修飾是有機合成中一個非常重要的課題。此外,氮雜卡賓是一類強大而通用的有機催化劑,已被廣泛用于許多功能化有機化合物的組裝。氮雜環卡賓催化的氟化和氟烷基化反應是獲取各種含氟分子的強大且通用的策略。該論文從親核氟烷基化試劑、 親電氟化和氟烷基化試劑、自由基氟化和 烷基化試劑     三個方面進行討論系統性總結分析了氮雜卡賓催化的氟化和氟烷基化反應的研究進展。

該論文通訊作者為我校王能中副教授、浙江師范大學呂新教授和周列錦教授,浙江師范大學為論文第一完成單位。

以上研究成果促進了團隊在活性天然產物合成及應用方面的理解,上述工作得到了國家自然科學基金(22207063)、111引智基地(D20015)、湖北省自然科學基金(2022CFB838)、湖北省教育廳基金(D20221204和Q20221212)的資助。

論文鏈接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d4qo00169a

論文鏈接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d3qo01734f

論文鏈接:     https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d3qo02098c

部門通訊員:葉琴      部門審核員:劉士成     楊昌英     初審:童虹宇      終審:楊葉
 
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